Recebeu uma educação espartana
Educado por um pai bispo anglicano e uma mãe de ferro, Monty, como era conhecido desde Alamein, era um homem de hábitos espartanos, que nunca abandonou. A primeira vez que jantou com Churchill, este ofereceu-lhe vinho e um charuto. Nunca bebo ou fumo, respondeu ao atónito premier, que fumava puros e era um grande bebedor. É famoso o facto de Monty só comer alimentos fervidos e tarte.
Bernard Law Montgomery nasceu a 17 de Novembro de 1887 em Kennington, um subúrbio de Londres. Ainda muito criança, acompanhou os pais até à Tasmânia, uma ilha a sul da Austrália, frente a Melbourne. Os seus irmãos consideravam-no uma peste, e a sua mãe dava-lhe um tabefe cada vez que dizia uma palavra com pronúncia australiana.
Em 1901, a família regressou ao Reino Unido. Montgomery foi enviado primeiro para o colégio São Paulo, por pouco tempo, e quando descobriu a sua vocação militar, aos 19 anos (1906), pôde ingressar na Real Academia de Santhrust. De um total de 177 candidatos a ingressar nela, conseguiu o número 72, não muito brilhante. Sempre careceu de habilidade oratória, para além da sua voz estridente não ajudar. Mas, em troca, tornou-se rapidamente num perito em comunicações electromagnéticas, sobre as que escreveu o seu primeiro livro, e quando saiu da Academia já tinha ganho certo prestígio profissional.
Ferido na Primeira Grande Guerra
A 12 de Dezembro de 1908, Montgomery, como oficial do Regimento Royal Warwickshire, é enviado para a Índia, a Peshawar, onde esteve até 1911. Ao estalar a Primeira Grande Guerra tinha vinte e seis anos e foi enviado para França. Participa brilhantemente na batalha de Ypres, onde é ferido gravemente no peito e numa perna, mas recupera bem e regressa voluntariamente à frente, encurtando o período de licença que lhe tinham concedido para convalescer. Não queria perder nada da guerra, acabando coberto de condecorações e com a patente de capitão.
Até 1927, quando era já quarentão, não pensou em contrair matrimónio, mas nesse ano enamorou-se de uma viúva de guerra chamada Betty Hobart, com dois filhos, e casaram em Londres a 29 de Julho de 1927. Anos depois da boda, Monty foi colocado de novo na Índia, desta vez em Quetta, onde Betty morreu devido a uma picada venenosa de um mosquito, a 19 de Outubro de 1937. Monty não voltou a casar-se. Com ela tinha tido um filho, David, que não quis ouvir falar da carreira militar de seu pai, como Monty tão pouco tinha querido falar da carreira eclesiástica do seu.
Ao estalar a Segunda Grande Guerra, Montgomery recebe comando de uma famosa 8ª Divisão, à que chamavam Divisão de Ferro, que entrou a formar parte do Corpo Expedicionário britânico enviado para França e que teve de ser reembarcado em Dunquerque, salvando-se mais de 300 mil homens, mas com uma enorme perda de material. Churchill diria que essa foi a pior hora para a Inglaterra.
