Nasceu em Blenheim Palace e era o filho mais velho de Lord Randolph Churchill. Durante a guerra dos boer foi correspondente de guerra e escapou de ser feito prisioneiro em Pretória de forma surpreendente. Em 1900 foi eleito membro conservador do parlamento pelo círculo de Oldham, mas dada a sua discordância com a política de reforma tarifária preconizada por Chamberlain, transferiu-se para o partido liberal. Asquith nomeou-o presidente da Câmara do Comércio em 1908, introduzindo legislação que estabelecia a possibilidade de transferência dos trabalhadores. Tornou-se secretário de estado do interior em 1910 e, em 1911, Asquith nomeou-o chefe do almirantado. Entre 1915 e 1916 esteve nas trincheiras em França (Primeira Grande Guerra), mas depois reassumiu os seus deveres parlamentares e, no governo de Lloyd George (1917), foi ministro das munições, altura em que se debruçou sobre o desenvolvimento do tanque de guerra. Depois do armistício foi secretário de estado da guerra (1918-1921) e mais tarde, como secretário de estado para as colónias, desempenhou um papel fundamental no estabelecimento do Estado Livre Irlandês.
Entre 1922 e 1924 Churchill esteve ausente do parlamento. Abandonou os liberais em 1923, tendo regressado pelo círculo de Epping, mas já como conservador, em 1924. Baldwin tornou-o ministro das finanças e ele fez com que o Reino Unido regressasse ao valor real do ouro, tendo também sido primordial na derrota da greve geral de 1926. Entre 1929 e 1939, não ocupou qualquer cargo governamental por discordar da política conservadora sobre a Índia, o rearmamento e, em particular, da política de apaziguamento de Chamberlain.
No primeiro dia da Segunda Grande Guerra regressou ao seu velho posto no almirantado. Em Maio de 1940 foi chamado a ocupar a liderança de um governo multi-partidário e, na Câmara dos Comuns, fez o seu célebre discurso sobre sangue, suor e lágrimas. Mantinha uma boa relação com o presidente americano Roosevelt e, em Agosto de 1941, concluiu com ele o acordo do Atlântico. Viajou até Washington, Casablanca, Cairo, Moscovo e Teerão para conhecer os outros líderes do esforço de guerra Aliado. Encontrou-se com Estaline e Roosevelt na Crimeia, em Fevereiro de 1945, e acordou com eles os últimos planos para a vitória. A 8 de Maio anunciou a rendição incondicional da Alemanha.
A coligação foi dissolvida a 23 de Maio de 1945 e Churchill formou um governo de transição composto maioritariamente por conservadores.
Derrotado nas eleições gerais de Julho, tornou-se líder da oposição até às eleições de Outubro de 1951, altura em que assumiu de novo o poder, como primeiro-ministro. Demitiu-se em Abril de 1955 por razões de saúde. Desde 1922 que a sua casa de Chartwell, no Kent, é um museu. Os seus livros incluem uma história em seis volumes da Segunda Grande Guerra (1948-1954) e uma História dos Povos de Língua Inglesa em quatro volumes (1956-1958). Para além disso, Churchill também recebeu o Prémio Nobel em 1953.
