Depois de uma espectacular conquista da Malásia, do arquipélago da Indonésia e do Sul do Pacífico após o ataque a Pearl Harbor, os japoneses iniciaram a invasão da ilha de Timor a 20 de Fevereiro de 1942, que na altura era dividida por duas potências coloniais, a Holanda a ocidente e Portugal a Leste.
Timor-Leste era considerado um ponto estratégico para as forças japonesas por forma a travar uma possível ofensiva proveniente da Austrália, a poucos quilómetros da colónia portuguesa.
A invasão de Timor-Leste foi feita a partir de Kupang e Dili, tendo-se deparado com uma resistência muito forte. Na ilha de Timor existia a Sparrow Force que consistia na sua maioria em soldados australianos do 2/40º Batalhão e da 2/2ª Companhia Independente. Tal força tinha sido deslocada, cordialmente, de Timor Ocidental (Timor Holandês) para a então colónia portuguesa apesar de o governo português ter apresentado algumas objecções.
Os japoneses controlavam tanto o espaço aéreo como o marítimo, acabando grande parte do 2/40º Batalhão australiano por se render. Contudo, a 2/2ª Companhia Independente conseguiu escapar e continuou a luta, muito graças ao extraordinário auxílio prestado pelos timorenses.
Para além dos nativos prestarem ajuda aos australianos em termos de alimentação, abrigo, transporte de equipamento pesado e preparação de emboscadas, o terreno montanhoso de Timor oferecia também boas condições para a guerrilha, correspondendo a uma clara vantagem das forças australianas face às japonesas.
Os portugueses existentes em Timor-Leste também prestaram um certo auxilio à guerrilha, na medida em que, sendo Portugal um país neutro, esses portugueses tinham o direito de manter a ordem na colónia.
No dia 23 de Setembro de 1942, durante o desembarque de mantimentos e a evacuação dos feridos em Betano, o HMAS Voyager encalhou, tendo acabado por ser atacado por um avião japonês. Sendo impossível de ser rebocado, os australianos destruíram-no completamente para evitar que os japoneses o capturassem e o usassem.
Mais tarde, a 2/2ª Companhia foi substituída pela 2/4ª Companhia Independente que acabou por ter uma relação mais afastada da população timorense, uma vez que, entretanto, os japoneses já os haviam aterrorizado, forçando-os a não prestarem auxílio aos australianos. Os japoneses fizeram, igualmente, com que os timorenses do lado ocidental convencessem os timorenses do lado português a deixar de auxiliar os australianos. Para além disso, os japoneses tentaram deteriorar as relações entre os timorenses e a administração portuguesa. Em Outubro, o controlo dos portugueses havia sido praticamente eliminado e em Novembro os japoneses ordenaram a captura de todos os portugueses presentes na ilha.
Os cerca de 700 comandos australianos e a população local acabaram por conseguir forçar a retirada dos 30.000 soldados japoneses até ao final do ano. Durante o ano de 1942, os japoneses tiveram as seguintes forças na antiga colónia portuguesa:
- 38ª Divisão de Infantaria
- 48ª Divisão de Infantaria
- 1º Regimento de Infantaria da Formosa
- 2º Regimento de Infantaria da Formosa
- 47º Regimento de Infantaria
- 228º Regimento de Infantaria
- 1º, 2º e 3º Batalhões do 228º Regimento de Infantaria
- 1º Batalhão de Artilharia de Montanha
No final da Segunda Grande Guerra foram contabilizadas 40.000 timorenses mortos.
