Americanos e britânicos não tinham, até ao espectacular ataque alemão contra a fortaleza belga de Eben Emael, ponderado a hipótese de utilizar planadores com fins militares. Nos dois anos que se seguiram à operação alemã, realizada em 1940, os britânicos minimizaram o uso de aparelhos voadores desprovidos de motor, enquanto os norte-americanos apenas encararam o recurso a este tipo de aparelhos para operações militares em 1943.
Os aparelhos mais eficazes ao serviço dos britânicos eram os do modelo Horsa, capazes de transportar um pelotão de Infantaria ou três toneladas de material, e os Hamilcar, de maiores dimensões e capazes de transportar o dobro da carga.
Os norte-americanos, por seu turno, preferiam os Waco, aeronaves mais pequenas produzidas pela Ford Motor Company, disponíveis em duas configurações distintas, uma capaz de transportar nove homens e a outra, ligeiramente maior, com capacidade para albergar quinze soldados.
Os planadores seriam usados em grande número a partir de 1944, coincidindo com as diversas operações de desembarque na Europa. Fabricados, na sua grande maioria, em madeira, estes aparelhos dispunham de um mínimo de equipamentos, tornando-se bastante instáveis durante o transporte, efectuado a velocidade reduzida. Quando em voo planado tornavam-se mais manobráveis, permitindo aos pilotos aterrar nos locais previamente definidos.
A fragilidade deste tipo de aparelhos esteve na origem de frequentes acidentes, alguns dos quais com graves consequências para os seus ocupantes. A sua concepção, com parte posterior da fuselagem presa unicamente por cavilhas, permitia desembarcar rapidamente a tripulação. Um jipe e um reboque podiam ser desembarcados em dois minutos, se bem que em Arnhem uma sucessão de avarias, ocorridas na sequência da aterragem, tenha transformado a operação de desembarque num processo longo e difícil.
As primeiras vagas de aviões e planadores, num total de dois mil aparelhos transportando 19 mil soldados e respectivos equipamentos, partiram do Reino Unido por uma das duas únicas rotas praticáveis. A 1ª Divisão Aerotransportada dirigiu-se a Arnhem e a 82ª Divisão norte-americana tinha por objectivo Nikmegen, a Norte. As duas unidades, cujo ponto de união se localizava em Cambridgeshire, sobrevoaram a Holanda pelo Sul, próximo de Roterdão.
A 101ª Divisão Aerotransportada norte-americana tomou a rota Sul, com as suas unidades a estabelecerem contacto sobre Hertfordshire, sobrevoando a Bélgica antes de se dirigirem para Norte em direcção a Eindhoven, sobrevoando mais 97 quilómetros de território ocupado pelos alemães.