Chiang Kai-Shek nasceu a 31 de Outubro de 1887 em Fenghua, Província de Zhejjang, China. Foi educado em artes militares na Academia Militar Nacional em Baoding. Casado com a socióloga chinesa Mayling Soong, conhecida desde então por Madame Chiang Kai-Shek.
Em 1907 esteve no Colégio Militar de Tóquio onde conheceu Sun-Yat-Sem, líder da Aliança Revolucionária que foi a origem do Kuomintang, opositor à Dinastia Qing (Manchúria). Em 1911, Chiang tomou parte no derrube do governo imperial chinês e no estabelecimento da República da China em 1912. Participou, igualmente, na Segunda Revolução Chinesa em 1913.
Em 1923, enviado por Sun, Chiang esteve na URSS a estudar o sistema militar e social soviéticos. Em 1924 converteu-se a superintendente da Academia Militar de Whampoa, que era o centro de treino do exército de Kuomintan.
Em 1925, com a morte de Sun, o novo comandante-chefe do Exército Revolucionário Nacional foi Chiang, que acabou por unificar a China. Em 1930 lançou uma campanha contra os comunistas liderados por Mao Tse Tung.
No ano de 1931, os japoneses invadiram a Manchúria, tendo-se iniciado uma grande resistência. Durante a Segunda Grande Guerra, Chiang mobilizou recursos para resistir à invasão japonesa. Recebeu ajuda dos Estados Unidos da América.
Em 1942 converteu-se a Comandante Supremo das Forças Aliadas na China. Após a Segunda Guerra Mundial, teve de enfrentar Mao Tse-Tung que tentava impor um regime comunista, iniciando-se uma guerra civil. A batalha de Huaihai entre 1948 e 1949 foi um dos grandes desastres para Chiang, assim como a rendição do General Fu-Tso-Yi, para com os comunistas em 1949. Tal facto provocou o colapso das forças nacionalistas que foram obrigadas a refugiar-se na Ilha de Taiwan.
Em Taiwan, com o apoio dos Estados Unidos, Chiang conseguiu estabilizar a situação, estabelecendo um programa de desenvolvimento económico, modernizando a agricultura e a industria. Chiang foi um dos líderes mais importantes da China moderna, possivelmente, não tão importante como Sun-Yat-Sem, mas é inegável que o seu papel no desenvolvimento de Taiwan foi importantíssimo. A 5 de Abril de 1970 Chiang morre vítima de doença prolongada.